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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nitromethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitromethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Nitromethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Nitrocarbol</li>

<li>NITROMETHANE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH3NO2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-876-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>61,04 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,14 g·cm−3<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−29 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

101 °C<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>leicht in Wasser (105 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a></li>

<li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

3,1 D<a href="#cite_note-roempp-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,38056<a href="#cite_note-roempp-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.797-7">[7]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 250 mg·m−3<a href="#cite_note-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

940 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

<th colspan="2" style="background:#FFA54F; color:#000000; text-align:center;">Nitromethan

</th></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>Ottokraftstoff für Renn- und Hochleistungsmotoren

</td></tr>

<th colspan="2" style="background:#FFA54F; color:#202122; text-align:center;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td style="width:66%;">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Heizwert" title="Heizwert">Heizwert</a>

</td>

<td>

11,3 MJ·kg−1<a href="#cite_note-9">[9]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a>

</td>

<td>

36 °C<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Explosionsschutz#Temperaturklassen" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Explosionsklasse" class="mw-redirect" title="Explosionsklasse">Explosionsklasse</a>

</td>

</td></tr>

<th colspan="2" style="background:#FFA54F; color:#202122; text-align:center;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td><a href="UN-Nummer" title="UN-Nummer">UN-Nummer</a>

</td>

<td>

1261<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Gefahrnummer" class="mw-redirect" title="Gefahrnummer">Gefahrnummer</a>

</td>

<td>

33<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<th colspan="2" style="background:#FFA54F; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table>

Nitromethan, CH3NO2, ist die einfachste <a href="Organische_Nitroverbindung" class="mw-redirect" title="Organische Nitroverbindung">organische Nitroverbindung</a>. Die Verbindung ist der einfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Nitromethane mit Nitromethan, <a href="Dinitromethan" title="Dinitromethan">Dinitromethan</a>, <a href="Trinitromethan" title="Trinitromethan">Trinitromethan</a> und <a href="Tetranitromethan" title="Tetranitromethan">Tetranitromethan</a>. Es ist ein Nitroalkan und ein <a href="Konstitutionsisomer" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomer">Konstitutionsisomer</a> der <a href="Carbamids%C3%A4ure" title="Carbamidsäure">Carbamidsäure</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Im Labor liefert die Reaktion von <a href="Natriumchloracetat" title="Natriumchloracetat">Natriumchloracetat</a> mit Natriumnitrit oder von <a href="Brommethan" title="Brommethan">Brommethan</a> mit <a href="Silbernitrit" title="Silbernitrit">Silbernitrit</a> Nitromethan. Die technische Gewinnung erfolgt durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von <a href="Methan" title="Methan">Methan</a><a href="#cite_note-10">[10]</a> oder durch Gasphasennitrierung von <a href="Propan" title="Propan">Propan</a>, wobei es zu etwa 25 % im resultierenden Nitroalkangemisch enthalten ist.<a href="#cite_note-ABC_Chemie-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Nitromethan ist eine farblose, schwach riechende, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> von −29 °C und Normaldruck<a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">siedepunkt</a> von 100,8 °C. Nitromethan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von Nitromethan in Wasser und von Wasser in Nitromethan.<a href="#cite_note-Stephenson-12">[12]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Löslichkeiten zwischen Nitromethan und Wasser<a href="#cite_note-Stephenson-12">[12]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>

</td>

<td>89,8

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Nitromethan in Wasser

</td>

<td>20,8

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Wasser in Nitromethan

</td>

<td>10,42

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

Mit einem Wassergehalt von 23,6 Ma% bildet die Verbindung ein bei 83,59 °C und <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> siedendes <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">Azeotrop</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-13">[13]</a>

Das <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">1H-NMR-Spektrum</a> zeigt nur ein einziges Signal bei 4,28 ppm für die C-H-Funktion.<a href="#cite_note-Hofmann-14">[14]</a> Dies ist eine signifikante Verschiebung gegenüber Methan mit 0,23 ppm.<a href="#cite_note-Hofmann-14">[14]</a> Für die Verbindung können zwei <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomere</a> Strukturen formuliert werden. Neben dem Nitrotautomer existiert noch ein Nitronsäuretautomer. Das Gleichgewicht liegt allerdings praktisch auf der Seite des Nitrotautomers. Quantenchemische Berechnungen ergeben eine Differenz der freien Enthalpie von 59,8 kJ·mol−1 zur Nitronsäurestruktur.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Thermodynamische_Eigenschaften">Thermodynamische Eigenschaften</h3></div>

Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> ergibt sich zu log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11350, B = 1229,574 und C = −76,221 im Temperaturbereich von 404,9 bis 476 K<a href="#cite_note-Berman-16">[16]</a> bzw. mit A = 4,40542, B = 1446,196 und C = −45,633 im Temperaturbereich von 328,86 bis 409,5 K.<a href="#cite_note-McCullough-17">[17]</a>

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th width="30%">Eigenschaft

</th>

<th width="10%">Typ

</th>

<th width="30%">Wert [Einheit]

</th>

<th width="30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid ΔfH0gas

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>pc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0

</td>

</td>

<td>beim Schmelzpunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH0

</td>

</td>

<td>beim Normaldrucksiedepunkt

</td></tr></tbody></table>

Die Temperaturabhängigkeit der <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,33 kJ/mol, β = 0,2732 und Tc = 588 K im Temperaturbereich zwischen 318 K und 374 K beschreiben.<a href="#cite_note-Majer_Svoboda-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Nitromethan besitzt aufgrund der elektronenziehenden <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> (<a href="Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">–I-</a> und <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">–M-Effekt</a>) eine relativ starke <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">CH-Acidität</a> an der <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a>. Folglich kann es durch starke <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein <a href="Mesomeriestabilisiert" class="mw-redirect" title="Mesomeriestabilisiert">resonanzstabilisiertes</a> <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> gebildet wird:

Die Salzbildung in Gegenwart von Alkalilaugen wie <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> führt zu den entsprechenden Nitronsäuresalzen.<a href="#cite_note-ABC_Chemie-11">[11]</a>

Die Dämpfe wirken auf das Zentralnervensystem, längere Exposition oder Verschlucken führen zu <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>- und <a href="Nieren" class="mw-redirect" title="Nieren">Nierenschäden</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Nitromethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 36 °C.<a href="#cite_note-Brandes-23">[23]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 7,1 Vol.‑% (180 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 63 Vol.‑% (1600 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-23">[23]</a> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 33 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 86 °C. Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,11 mm bestimmt.<a href="#cite_note-Brandes-23">[23]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-23">[23]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 415 °C.<a href="#cite_note-Brandes-23">[23]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−7 S·m−1 eher gering.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Bei der Handhabung sind Sicherheitsregeln zu beachten, da Nitromethan detonationsfähig ist. Zwar ist die mechanische Empfindlichkeit sehr gering, im unreinen Zustand oder als Mischung mit anderen Stoffen, zum Beispiel <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, kann jedoch die Empfindlichkeit erhöht sein.

Wichtige Explosionskennzahlen sind:

<ul><li><a href="Explosionsw%C3%A4rme" title="Explosionswärme">Explosionswärme</a>: 1026 kJ·kg−1 (H2O (g)).<a href="#cite_note-Explosivstoffe-25">[25]</a></li>

<li><a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a>: 6210 m·s−1 bei der Dichte von 1,14 g·cm−3<a href="#cite_note-Explosivstoffe-25">[25]</a></li>

<li><a href="Sprengstoff#Spezifisches_Schwadenvolumen_(Normalgasvolumen)" title="Sprengstoff">Normalgasvolumen</a>: 1102 l·kg−1.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-25">[25]</a></li>

<li><a href="Sprengstoff#Spezifische_Energie" title="Sprengstoff">Spezifische Energie</a>: 1245 kJ·kg−1<a href="#cite_note-Explosivstoffe-25">[25]</a></li>

<li><a href="Bleiblockausbauchung" title="Bleiblockausbauchung">Bleiblockausbauchung</a>: 430 ml/10 g<a href="#cite_note-Explosivstoffe-25">[25]</a></li>

<li><a href="Stahlh%C3%BClsentest" title="Stahlhülsentest">Stahlhülsentest</a>: negativ, Grenzdurchmesser <1 mm<a href="#cite_note-Klapötke1-26">[26]</a><a href="#cite_note-Klapötke2-27">[27]</a></li></ul>

Gemische von Nitromethan mit Methanol sind ebenfalls detonationsfähig. Die Detonationsgeschwindigkeit sinkt mit zunehmenden Methanolanteil linear ab und sinkt bei einem Anteil von 35 % Methanol auf 5,08 km/s.<a href="#cite_note-Koldunov-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Nitromethan wird als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> für die <a href="Spektroskopie" title="Spektroskopie">Spektroskopie</a> und <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">Hochleistungsflüssigkeitschromatographie</a>, zur Herstellung von <a href="Raketentreibstoff" title="Raketentreibstoff">Raketentreibstoffen</a>, <a href="Explosivstoff" title="Explosivstoff">Explosivstoffen</a> (<a href="Picatinny_Liquid_Explosive" title="Picatinny Liquid Explosive">PLX</a>, <a href="ANNM" title="ANNM">ANNM</a>), <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektiziden</a> und als Zusatz für <a href="Ottokraftstoff" class="mw-redirect" title="Ottokraftstoff">Ottokraftstoffe</a> verwendet.

In der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> ist es ein nützliches Reagenz, da es sich leicht <a href="Protonierung" title="Protonierung">deprotonieren</a> lässt und in dieser Form Reaktionen wie etwa die Nitro-<a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktion</a>, auch <a href="Henry-Reaktion" title="Henry-Reaktion">Henry-Reaktion</a> genannt, eingeht, durch die sich leicht aliphatische <a href="Nitroverbindungen" title="Nitroverbindungen">Nitroverbindungen</a> herstellen lassen.

Die Verwendung als Rennkraftstoff ist sowohl historisch als auch aktuell die wichtigste Verwendung.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Historische_Verwendung">Historische Verwendung</h3></div>

Erste belegte Anwendung als leistungssteigerndes Kraftstoffadditiv für Verbrennungsmotoren findet Nitromethan 1950, als <a href="Rodger_Ward" title="Rodger Ward">Rodger Ward</a>, ein US-amerikanischer Rennfahrer, eine Reihe überraschender Rennsiege erringt. Vic Edelbrock, zuständig für das Motorentuning, hatte in Versuchsreihen mit unterschiedlichen Nitromethananteilen im Benzin eine erhebliche Leistungssteigerung der Motoren erzielt. Allerdings benötigten sie langwierige Anpassungen, um mit diesem Kraftstoff Renndistanz zu überstehen.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Heutige_Verwendung">Heutige Verwendung</h3></div>

Im <a href="Modellbau" title="Modellbau">Modellbau</a> wurden vor der Umstellung auf Akkubetrieb in <a href="Funkferngesteuertes_Modellauto" title="Funkferngesteuertes Modellauto">funkferngesteuerten Modellautos</a> und <a href="Flugmodell" title="Flugmodell">Flugmodellen</a> meist <a href="Gl%C3%BChz%C3%BCndermotor" title="Glühzündermotor">Glühzündermotoren</a> mit Methanol/Nitromethan-Gemisch eingesetzt. Nitromethan verbessert die Leistung der Motoren und wirkt gleichzeitig kühlend, wobei die Kühlung des Motors schwächer ist als die Erhitzung durch die Leistungssteigerung.

Im Motorsport wird ein Gemisch aus Methanol mit bis zu 85 % Nitromethan für die Top-Fuel-<a href="Dragster" title="Dragster">Dragster</a>-Fahrzeugklasse als Treibstoff verwendet. Dabei kommen PKW-<a href="Ottomotor" title="Ottomotor">Ottomotoren</a> zum Einsatz, für die der Modifikationsaufwand vergleichsweise gering ist. Weitergehende Umstellungen der Kennlinie, wie etwa bei reiner Methanol-Feuerung, sind hier nicht erforderlich. Mit reinem Nitromethan ist etwa die doppelte Leistung eines mit Benzin betriebenen Motors möglich, mit entsprechend höherer thermischer und mechanischer Belastung.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einschränkungen_in_der_EU">Einschränkungen in der EU</h2></div>

Seit dem 1. Februar 2021 wurden nitromethanhaltige Kraftstoffe, die bei Hochleistungsmodellfahr- und flugzeugen benötigt werden, mit einem Nitromethangehalt von mehr als 16 % verboten. Restbestände mussten bis spätestens zum 31. Januar 2022 aufgebraucht werden.<a href="#cite_note-32">[32]</a> Ziel des Verbots ist es, Terroristen und Attentäter von der Herstellung von Explosivstoffen abzuhalten, obwohl die frei verkäuflichen Konzentrationen ohnehin auf Grund ihrer hohen Verdünnung vollkommen ungeeignet dafür wären.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35508">NITROMETHANE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-Merck-2">↑ <a href="#cite_ref-Merck_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-820894?Origin=PDP">Nitromethan</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 19. Januar 2011.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=038500">Nitromethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> F. A. Carey, R. J. Sundberg: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-29217-9.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.au=F.+A.+Carey%2C+R.+J.+Sundberg&rft.btitle=Organische+Chemie&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=3527292179&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pka_Table-5"><a href="#cite_ref-pka_Table_5-0">↑</a> W. S. Matthews u. a.: Equilibrium Acidities of Carbon Acids. VI. Establishment of an Absolute Scale of Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution. In: J. Am. Chem. Soc. 97, 1975, S. 7006–7014 (siehe auch <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable">Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)</a>).

</li>

<li id="cite_note-roempp-6">↑ <a href="#cite_ref-roempp_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_6-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-01415">Nitromethan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.797-7"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.797_7-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.797/harmonised">Nitromethane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 75-52-5 bzw. Nitromethan), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Richard van Basshuysen: Handbuch Verbrennungsmotor. 5. Auflage. Vieweg+Teubner, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8348-0699-4. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OJUL_GxrbpcC&pg=PA838#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Organischen Chemie</cite>. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 480.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.au=S.+Hauptmann%2C+J.+Gr%C3%A4fe%2C+H.+Remane&rft.btitle=Lehrbuch+der+Organischen+Chemie&rft.date=1980&rft.genre=book&rft.pages=480&rft.place=Leipzig&rft.pub=Deutscher+Verlag+f%C3%BCr+Grundstoffindustrie" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-11">↑ <a href="#cite_ref-ABC_Chemie_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-ABC_Chemie_11-1">b</a> <cite style="font-style:italic">Brockhaus ABC Chemie</cite>. Band 2. F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 951.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.btitle=Brockhaus+ABC+Chemie&rft.date=1971&rft.genre=book&rft.pages=951&rft.place=Leipzig&rft.pub=F.A.+Brockhaus+Verlag&rft.volume=2" style="display:none">

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<li id="cite_note-Stephenson-12">↑ <a href="#cite_ref-Stephenson_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stephenson_12-1">b</a> R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. In: <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a>. 37, 1992, S. 80–95, <a href="https://doi.org/10.1021/je00005a024" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00005a024">doi:10.1021/je00005a024</a>.

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<li id="cite_note-Ullmann-13"><a href="#cite_ref-Ullmann_13-0">↑</a> S.B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a17_401.pub2">10.1002/14356007.a17_401.pub2</a>.

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<li id="cite_note-Hofmann-14">↑ <a href="#cite_ref-Hofmann_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hofmann_14-1">b</a> W. Hofmann, L. Stefaniak, T. Urbanski, M. Witanowski: <cite style="font-style:italic">Proton Magnetic Resonance Study of Nitroalkanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 86, Nr. 4, 1964, S. 554–558, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01058a005">10.1021/ja01058a005</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Proton+Magnetic+Resonance+Study+of+Nitroalkanes&rft.au=W.+Hofmann%2C+L.+Stefaniak%2C+T.+Urbanski%2C+...&rft.date=1964&rft.doi=10.1021%2Fja01058a005&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=554-558&rft.volume=86" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> H. Brand, J. F. Liebman, A. Schulz: <cite style="font-style:italic">Cyano-, Nitro- and Nitrosomethane Derivatives: Structures and Gas-Phase Acidities</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="European_Journal_of_Organic_Chemistry" title="European Journal of Organic Chemistry">European Journal of Organic Chemistry</a></cite>. Band 2008, Nr. 27, 2008, S. 4665–4675, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejoc.200800583">10.1002/ejoc.200800583</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Cyano-%2C+Nitro-+and+Nitrosomethane+Derivatives%3A+Structures+and+Gas-Phase+Acidities&rft.au=H.+Brand%2C+J.+F.+Liebman%2C+A.+Schulz&rft.date=2008&rft.doi=10.1002%2Fejoc.200800583&rft.genre=journal&rft.issue=27&rft.jtitle=European+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=4665-4675&rft.volume=2008" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Berman-16"><a href="#cite_ref-Berman_16-0">↑</a> H. A. Berman, E. D. West: <cite style="font-style:italic">Density and Vapor Pressure of Nitromethane 26° to 200 °C</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_%26_Engineering_Data" title="Journal of Chemical & Engineering Data">Journal of Chemical & Engineering Data</a></cite>. Band 12, Nr. 2, 1967, S. 197–199, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60033a011">10.1021/je60033a011</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Density+and+Vapor+Pressure+of+Nitromethane+26%C2%B0+to+200+%C2%B0C&rft.au=H.+A.+Berman%2C+E.+D.+West&rft.date=1967&rft.doi=10.1021%2Fje60033a011&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+%26+Engineering+Data&rft.pages=197-199&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-McCullough-17"><a href="#cite_ref-McCullough_17-0">↑</a> J. P. McCullough, D. W. Scott, R. E. Pennington, I. A. Hossenlopp, G. Waddington: <cite style="font-style:italic">Nitromethane: The Vapor Heat Capacity, Heat of Vaporization, Vapor Pressure and Gas Imperfection; the Chemical Thermodynamic Properties from 0 to 1500 K</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 76, Nr. 19, 1954, S. 4791–4796, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01648a008">10.1021/ja01648a008</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Nitromethane%3A+The+Vapor+Heat+Capacity%2C+Heat+of+Vaporization%2C+Vapor+Pressure+and+Gas+Imperfection%3B+the+Chemical+Thermodynamic+Properties+from+0+to+1500+K&rft.au=J.+P.+McCullough%2C+D.+W.+Scott%2C+R.+E.+Pennington%2C+...&rft.date=1954&rft.doi=10.1021%2Fja01648a008&rft.genre=journal&rft.issue=19&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=4791-4796&rft.volume=76" style="display:none">

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<li id="cite_note-Lebedeva-18">↑ <a href="#cite_ref-Lebedeva_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lebedeva_18-1">b</a> N. D. Lebedeva, V. L. R. Ryadenko: <cite style="font-style:italic">Enthalpies of Formation of Nitroalkanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Russian Journal of Physical Chemistry (Engl. Transl.)</cite>. Band 47, 1973, S. 1382.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Enthalpies+of+Formation+of+Nitroalkanes&rft.au=N.+D.+Lebedeva%2C+V.+L.+R.+Ryadenko&rft.btitle=Russian+Journal+of+Physical+Chemistry+%28Engl.+Transl.%29&rft.date=1973&rft.genre=book&rft.pages=1382&rft.volume=47" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Knobel-19"><a href="#cite_ref-Knobel_19-0">↑</a> Yu. K. Knobel, E. A. Miroshnichenko, Yu. A. Lebedev: <cite style="font-style:italic">Heats of Combustion of Nitromethane and Dinitromethane; Enthalpies of Formation of Nitromethyl Radicals and Energies of Dissociation of Bonds in Nitro Derivatives of Methane</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division Chemical Science</cite>. Band 20, Nr. 3, 1971, S. 425–428, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00852023">10.1007/BF00852023</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Heats+of+Combustion+of+Nitromethane+and+Dinitromethane%3B+Enthalpies+of+Formation+of+Nitromethyl+Radicals+and+Energies+of+Dissociation+of+Bonds+in+Nitro+Derivatives+of+Methane&rft.au=Yu.+K.+Knobel%2C+E.+A.+Miroshnichenko%2C+Yu.+A.+Lebedev&rft.date=1971&rft.doi=10.1007%2FBF00852023&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Bulletin+of+the+Academy+of+Sciences+of+the+USSR%2C+Division+Chemical+Science&rft.pages=425-428&rft.volume=20" style="display:none">

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<li id="cite_note-Jones-20">↑ <a href="#cite_ref-Jones_20-0">a</a> <a href="#cite_ref-Jones_20-1">b</a> <a href="#cite_ref-Jones_20-2">c</a> W. M. Jones, W. F. Giauque: <cite style="font-style:italic">The Entropy of Nitromethane. Heat Capacity of Solid and Liquid. Vapor Pressure, Heats of Fusion and Vaporization</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 69, Nr. 5, 1947, S. 983–987, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01197a001">10.1021/ja01197a001</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=The+Entropy+of+Nitromethane.+Heat+Capacity+of+Solid+and+Liquid.+Vapor+Pressure%2C+Heats+of+Fusion+and+Vaporization&rft.au=W.+M.+Jones%2C+W.+F.+Giauque&rft.date=1947&rft.doi=10.1021%2Fja01197a001&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=983-987&rft.volume=69" style="display:none">

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<li id="cite_note-Griffin-21">↑ <a href="#cite_ref-Griffin_21-0">a</a> <a href="#cite_ref-Griffin_21-1">b</a> <a href="#cite_ref-Griffin_21-2">c</a> D. N. Griffin: <cite style="font-style:italic">The Critical Point of Nitromethane</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 71, Nr. 4, 1949, S. 1423–1426, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01172a079">10.1021/ja01172a079</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=The+Critical+Point+of+Nitromethane&rft.au=D.+N.+Griffin&rft.date=1949&rft.doi=10.1021%2Fja01172a079&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1423-1426&rft.volume=71" style="display:none">

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<li id="cite_note-Majer_Svoboda-22">↑ <a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_22-1">b</a> V. Majer, V. Svoboda: <cite style="font-style:italic">Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation</cite>. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.au=V.+Majer%2C+V.+Svoboda&rft.btitle=Enthalpies+of+Vaporization+of+Organic+Compounds%3A+A+Critical+Review+and+Data+Compilation&rft.date=1985&rft.genre=book&rft.pages=300&rft.place=Oxford&rft.pub=Blackwell+Scientific+Publications" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Brandes-23">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_23-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_23-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_23-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_23-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_23-4">e</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

</li>

<li id="cite_note-Explosivstoffe-25">↑ <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_25-1">b</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_25-2">c</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_25-3">d</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_25-4">e</a> J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: <cite style="font-style:italic">Explosivstoffe</cite>. 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.au=J.+K%C3%B6hler%2C+R.+Meyer%2C+A.+Homburg&rft.btitle=Explosivstoffe&rft.date=2008&rft.edition=10&rft.genre=book&rft.isbn=9783527320097&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Klapötke1-26"><a href="#cite_ref-Klapötke1_26-0">↑</a> Klapötke, T.M.: Energetic Materials Encyclopedia, Vol. E–N, Walter de Gruyter GmbH Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-067242-8, S. 707–723.

</li>

<li id="cite_note-Klapötke2-27"><a href="#cite_ref-Klapötke2_27-0">↑</a> Klapötke, T.M.; Wahler, S.: Approximate estimation of the critical diameter in Koenen tests in <a href="Z._Naturforsch." class="mw-redirect" title="Z. Naturforsch.">Z. Naturforsch.</a> B 76 (2021) 1219–1229, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1515/znb-2021-0063">10.1515/znb-2021-0063</a>.

</li>

<li id="cite_note-Koldunov-28"><a href="#cite_ref-Koldunov_28-0">↑</a> S. A. Koldunov, A. V. Ananin, V. A. Garanin, V. A. Sosikov, S. I. Torunov: <cite style="font-style:italic">Detonation Parameters of Nitromethane/Methanol Mixtures</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Central_European_Journal_of_Energetic_Materials" title="Central European Journal of Energetic Materials">Central European Journal of Energetic Materials</a></cite>. Band 6, Nr. 1, 2009, S. 7–14 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wydawnictwa.ipo.waw.pl/cejem/vol-6-1-2009/koldunov.pdf">waw.pl</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.atitle=Detonation+Parameters+of+Nitromethane%2FMethanol+Mixtures&rft.au=S.+A.+Koldunov%2C+A.+V.+Ananin%2C+V.+A.+Garanin%2C+...&rft.date=2009&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Central+European+Journal+of+Energetic+Materials&rft.pages=7-14&rft.volume=6" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.dragtimes.com/Nitromethane-Drag-Racing-Top-Fuel-Soup-of-Choice.html">Nitromethane: Top-Fuel Drag Racing’s Soup of Choice.</a> DragTimes, abgerufen am 29. Mai 2012.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitromethan&rft.title=Nitromethane%3A+Top-Fuel+Drag+Racing%E2%80%99s+Soup+of+Choice&rft.description=Nitromethane%3A+Top-Fuel+Drag+Racing%E2%80%99s+Soup+of+Choice&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.dragtimes.com%2FNitromethane-Drag-Racing-Top-Fuel-Soup-of-Choice.html&rft.publisher=DragTimes">

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> Jeff Hartmann: <cite style="font-style:italic">High-Performance Automotive Fuels & Fluids</cite>. ISBN 0-7603-0054-2.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.au=Jeff+Hartmann&rft.btitle=High-Performance+Automotive+Fuels+%26+Fluids&rft.genre=book&rft.isbn=0760300542" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Helmut Hütten: <cite style="font-style:italic">Schnelle Motoren seziert und frisiert</cite>. 6. Auflage. Schmidt, Braunschweig 1977, ISBN 3-87708-060-X.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitromethan&rft.au=Helmut+H%C3%BCtten&rft.btitle=Schnelle+Motoren+seziert+und+frisiert&rft.date=1977&rft.edition=6&rft.genre=book&rft.isbn=387708060X&rft.place=Braunschweig&rft.pub=Schmidt" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dmfv.aero/allgemein/eu-verbietet-nitromethan-treibstoffe/">EU verbietet Nitromethan-Treibstoffe.</a> In: Deutscher Modellflieger Verband e. V. 15. Februar 2021, abgerufen am 16. Juni 2021 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitromethan&rft.title=EU+verbietet+Nitromethan-Treibstoffe&rft.description=EU+verbietet+Nitromethan-Treibstoffe&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dmfv.aero%2Fallgemein%2Feu-verbietet-nitromethan-treibstoffe%2F&rft.date=2021-02-15&rft.language=de-DE">

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. Makovky, L. Lenji: Nitromethane – Physical properties, thermodynamics, kinetics of decomposition, and utilization as fuel. In: <a href="Chem._Rev." class="mw-redirect" title="Chem. Rev.">Chem. Rev.</a> 58, 1958, S. 627–643, <a href="https://doi.org/10.1021/cr50022a002" class="extiw external" title="doi:10.1021/cr50022a002">doi:10.1021/cr50022a002</a>. (Übersichtsartikel)</li></ul>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4253374-0">4253374-0</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh98000189">sh98000189</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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